ohn Rackham mal prezývku Calico Jack preto, lebo sa tak obliekal. Bolo to špeciálne oblečenie z Calcutty v Indii. Calico Jack začal svoju pirátsku kariéru na lodi Charlesa Vanea ako loďmajster. Keď sa Van rozhodol rozdeliť svoju posádku do dvoch lodí, Rackham sa stal kapitánom na tej druhej. Po hádke o alkohol, Rackham a Vane sa rozdelili a šli si svojou vlastnou cestou. Čoskoro na to poslal guvernér Jamajky lode, aby zajali Rackhama aj s posádkou. Calico Jack s posadkou vyskočili z lode a zachránili sa na dvoch malých člnoch.
    Preplavili sa do Providence získať ospravedlnenie od guvernéra. To dostali v máji 1719 a vtedy mnohí chlapi s posádky sa chceli získať loď a stať sa privatermi. V Providence sa Jack Rackham zoznámil s Anne Bonny a zaľúbil sa do nej. Anne bola ale vydatá, a jej muž bývalý pirát nebol veľmi ochotný pustiť ju s ním. Hrozil, že ich udá guvernérovi. No Anne s Calico Jackom opustili ostrov v auguste 1719 na ukradnutej lodi William.
    Po rokoch terorizovania Karibiku, pľundrovania a zaberania stoviek lodí, Anne otehotnela. Jack sa rozhodol ponechať dieťa na Cube u známych. Spoločne odplávali do Karolíny, kde vedeli, že je priateľský guvernér. V Karolíne nabrali nových členov posádky, včetne jedného preoblečeného. Mary Read a Anne Bonny sa stali priateľkami. Anne znova otehotnela a Calico Jack šiel znova na Kubu. Keď sa dostali na západnú stranu Jamajky, ich šťastie sa vytratilo. Jedna z guvernérových šalúp ich prekvapila v noci. Ženy prebudili mužov a snažili sa utiecť. William bol obkľúčený. Jedine ženy bojovali až do konca, pretože muži boli príliš ožratí na bitku. Nakoniec boli piráti dobití a odsúdení na smrť obesením. Celá posádka okrem žien bola obesená 27 novembra 1720.

    Keď Rackhama viedli na šibenicu, Anne mu povedala: ,,Keby si bol bojoval ako chlap, nemuseli ťa obesiť ako psa!

 

Proces s Jamajskými pirátmi 16. - 17. novembra 1720